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海洋放线菌的抗肿瘤活性成分研究(4)
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摘要:化合物2:白色粉末;易溶于甲醇;1H-NMR(CD3OD,500 MHz)δ:7.81(1H,s,H-6),6.27(1H,t,J=7.0 Hz,H-1′),4.41(1H,m,H-4′),3.91(1H,m,H-3′),3.80(1H,dd,J=12.5,3.5 Hz,H-5′a),3.78(1H,dd,J=12.
化合物2:白色粉末;易溶于甲醇;1H-NMR(CD3OD,500 MHz)δ:7.81(1H,s,H-6),6.27(1H,t,J=7.0 Hz,H-1′),4.41(1H,m,H-4′),3.91(1H,m,H-3′),3.80(1H,dd,J=12.5,3.5 Hz,H-5′a),3.78(1H,dd,J=12.5,3.5 Hz,H-5′b),2.24(2H,m,H-2′)1.87(3H,d,J=0.8 Hz,5-CH3)。13C NMR (CD3OD, 125 MHz)δ: 166.4(C-4),152.4(C-2),138.2(C-6),111.6(C-5),88.8(C-1′),86.3(C-4′),72.2(C-3′),62.9(C-5′),41.2(C-2′),12.4(5-CH3)。以上数据与文献[10]报道一致,故鉴定化合物2为2′-脱氧胸腺嘧啶核苷(2′- deoxythymidine)。
化合物3:白色固体;易溶于甲醇;1H-NMR(CD3OD,500 MHz)δ:7.98(1H,d,J=7.5 Hz,H-6),6.26(1H,t,J=6.5 Hz,H-1′),5.71(1H,d,J=7.5 Hz,H-5),4.38(1H,m,H-4′),3.94(1H,q,J=3.5 Hz,H-3′),3.77(1H,dd,J=12.0,3.2 Hz,H-5′a),3.72(1H,dd,J=12.0,3.8 Hz,H-5′b),2.29(1H,dq,J=13.6,3.5 Hz,H-2′a),2.20(1H,m,H-2′b)。13C-NMR(CD3OD,125 MHz)δ:166.2(C-4),152.2(C-2),142.5(C-6),102.7(C-5),89(C-1′),86.6(C-4′),72.2(C-3′),62.9(C-5′),41.3(C-2′)。以上数据与文献[11]报道一致,故鉴定化合物3为2′-脱氧尿苷(2′-deoxyuidine)。
化合物4:白色固体;易溶于甲醇;1H-NMR(CD3OD,500 MHz)δ:8.00(1H,d,J=8.1 Hz,H-6),5.90(1H,d,J=4.8 Hz,H-1′),5.70(1H,d,J=8.1 Hz,H-5),4.18(1H,t,J=5.1 Hz,H-2′),4.15(1H,t,J=4.9 Hz,H-3′),4.00(1H,dt,J=4.3,3.0 Hz,H-4′),3.82(1H,dd,J=12.2,2.7 Hz,H-5′a),3.73(1H,dd,J=12.2,3.1 Hz,H-5′b)。13C-NMR(CD3OD,125 MHz)δ: 166.2(C-4),152.6(C-2),142.7(C-6),102.7(C-5),90.7(C-1′),86.5(C-4′),75.7(C-3′),71.4(C-2′),62.3(C-5′)。 以上数据与文献[12]报道一致,故鉴定化合物4为尿嘧啶核苷(uridine)。
化合物5:白色固体;易溶于甲醇;1H-NMR(CD3OD,500 MHz)δ:4.24(1H,d,J=7.2 Hz,H-1″),3.0-4.2(11H,m,H-2″-6″,H-1-3),2.35(2H,t,J=7.4 Hz,H3-2′),1.60(2H,m,H-3′),1.28(24H,m,H-4′-15′),0.87(3H,t,J=7.6 Hz,H3-16′)。13C-NMR(CD3OD,125 MHz)δ:175.5(C-1′),105.2(C-1″),76.7(C-2″),74.8(C-3″),72.6(C-5″),71.9(C-3),70.3(C-4″),69.6(C-2),66.5(C-1),62.5(C-6″),35.0(C-2′),(C-5′-13′),28.1(C-4′),26.0(C-3′),23.8(C-15′),14.4(C-16′)];ESI-MSm/z: 515 [M+Na]+。以上数据与文献[13]报道一致,故鉴定化合物5为1-棕榈酰-3-β-D-半乳糖甘油酯(1-palmitoyl-3-β-D-galactosyl-sn-glycerolspongili-pid)。
化合物6:白色无定型粉末;易溶于二甲基亚砜;1H-NMR(DMSO,400 MHz)δ:8.19(1H,s,N-H),8.05(1H,s,N-H),3.75(1H,m,C-6),3.62(1H,t,J=2.8 Hz,C-3),2.10(1H,m,C-7),1.84(1H,m,C-10),(2H,m,C-11),0.93(3H,d,J=2.8 Hz,C-8),0.85(9H,m,C-9,12,13)。13C-NMR(DMSO,100 MHz)δ:168.5(s,C-2),166.9(s,C-5),59.5(d,C-6),52.4(d,C-3),43.9(d,C-10),31.4(d,C-7),23.5(d,C-11),23.1(q,C-12),21.7(q,C-13),18.8(q,C-8),17.3(q,C-9)。ESIMS(positive)m/z213.392 6[M+H]+。以上数据与文献[14]报道一致,故鉴定化合物6为环(亮-缬)二肽[cyclo-(Leu-Val)]。
化合物8:白色固体;易溶于甲醇(c 1.76,MeOH);1H-NMR(CD3OD,400 MHz)δ: 4.36(2H,t,J=7.8 Hz,H-3,6),3.50(4H,m,H-9,12),(8H,m,H-7,8,10,11)。13C-NMR(CD3OD,100 MHz)δ: 167.2(s,C-2,5),60.3(d,C-3,6),44.8(t,C-9,12),27.3(t,C-7,10),22.8(t,C-8,11)。ESIMS(positive)m/z195.263 1[M+H]+。以上数据与文献[16]报道一致,故鉴定化合物8为环(脯-脯)二肽[cyclo-(Pro-Pro)]。
以上8个化合物的结构式见图1。
4 体外抗肿瘤活性测试
分别收集对数生长期的RAW264.7、HepG2以及A549肿瘤细胞株,调整细胞悬液浓度为1×105~2×105个/mL,按每孔200 μL加入到96孔平底板上,置于体积分数5%CO2、37 ℃培养箱中孵育过夜分别加乙酸乙酯萃取物和8个单体化合物(一般5个梯度,每孔1 μL,设3个复孔),继续孵育24 h,倒置显微镜下观察。每孔加入MTT溶液(0.5 mg/mL) 100 μL,继续培养4 h,小心吸去孔内培养液。每孔加入DMSO溶液100 μL,置摇床上低速振荡10~15 min,使结晶物充分溶解。在酶联免疫检测仪波长570 nm处测吸光度,蛋白酶抑制剂甲苯磺酰-苯丙氨酸氯甲基酮(TPCK)作为阳性对照组[17]。
结果显示,海洋放线菌Nocardiopsissp. SCSIO 的乙酸乙酯萃取物在体外对RAW264.7(小鼠单核巨噬细胞白血病细胞)、HepG2(人肝癌细胞)、A549(人肺腺癌细胞)3种肿瘤细胞有较强的细胞毒活性,其IC50值分别为8.9、19.8、23.6 μmol/L。8个单体化合物的体外细胞毒活性检测结果表明,仅化合物5对RAW264.7显示出中等的活性(IC50=10.9 μmol/L),其他化合物均无细胞毒活性(IC50﹥20 μmol/L)。
5 小结
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